「社長が嫌だ」と社員が退職、「あなたは悪魔だ」と役員が辞任、月末の残金が20万円に…経営者たちのHARDTHINGS〜クラウドワークス吉田さん・ナイル飛翔さん・Fringe81田中さん対談

名だたるIT経営者・その他業界経営者たちが一同に集まり、意見交換しながら業界を超えた未来を考える「Industry Co-Creation(ICC) カンファレンス」。
2016年6月25日に開催された「ICCカンファレンス CONNECTION 2016」にて、熱く繰り広げられたセッションの様子を、編集長・石根がレポートします!

最初のセッションは、「俺たちのHARDTHINGS」。経営者たちが経験したこれまでの危機をお題形式にて議論するセッションでした。スピーカーの皆様の、濃く険しく厳しい道をお話し頂きました。

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(スピーカー)
吉田 浩一郎氏 株式会社クラウドワークス 代表取締役社長 CEO(左中)
高橋 飛翔氏 ナイル株式会社 代表取締役社長(右中)
田中 弦氏 Fringe81株式会社 代表取締役(右)

(モデレーター)
小林 雅氏 ICCパートナーズ株式会社 代表取締役(左)

 

■ドリコム執行役員退任を経た教訓

小林:さっそく俺たちのHARD THINGSに入りたいと思います。まずは吉田さんからお願いします。

(HARDTHING1)ドリコム執行役員として上場後役員退任、その後下方修正・リストラ。新卒内定取り消し

 

吉田: 29歳でドリコムの執行役員になりました。1度起業して失敗、その後クラウドワークスを設立しました。ドリコム上場時は、時価総額1200億円ほどにもなりましたが、その後の戦略が思うように上手くいかず。私が管轄する営業部門もかなりの無理をしていたので、トラブルが頻出しその責任をとり、執行役員を退任しました。その後も、リストラや新卒の内定取消しなど、ハードな局面を経験しました。
特に2007年に行った内定取り消しについては、他人の人生を狂わせてしまったという感覚があり、苦しい出来事でしたね…。

小林:高橋さんは、同じような経験はありますか?

高橋:僕は学生の時に起業したので、社長以外の経験をしたことがないんです。社員の気持ちは話を聞いて理解するよう努めています。昔は社員の意見をすぐに否定して自分の意見を主張する部分がありましたが、経営陣に「高橋のすぐ否定するところはアイデアを殺すからよくない」と指摘され、直しています。
社員の気持ちがわからない分、フィ−ドバックを受けたときに受け入れて修正していくしかないですね。

田中:吉田さんは、この経験を経て変わったことはありますか?

吉田: 執行役員退任後、何が自分に足りないのかを考え続けました。例えば論理性のなさが問題だったんだとロジカルシンキングなどの本をたくさん読んで勉強したり、会計の知識不足が原因だったのかもしれないと簿記を学んだり。当時の自分は、物事を推進する際のPDCAのうち、とにかく営業というDoしかなかったんです。この経験を経て計画することの重要性を実感し、過去と未来を把握し計画を立てることを習得しました。例えばクラウドワークスののリリース前に、計測するKPIを200個ほど設計してから事業をスタートしていました。

 

■ヒットしなかった事業は諦める?続ける?

小林:では、高橋さんのお題をお願いします。

(HARDTHING1)全資金を注ぎ込んだサービスで、半年後累計2万円しか売り上げがなかった。

 

高橋:僕は2007年に起業し、“新しきを生み出し、世に残す”というミッションのもと、地方在住の高校生をターゲットに東大生が動画で勉強を教える家庭教師サービスを始めました。ありったけの資金を投じてサービスを開発したものの動画コンテンツの質が上がらず、またPCを中心としたサービス展開をしたのですが、ターゲットである地方中高生はそもそもPCなど持っておらず…。結局PVも売上もまったく伸びないまま、サービスを停止しました。
SEOにも力を入れてたので、「大学受験」と検索すると2位に表示されていたんですよ(笑)


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吉田:それでSEO事業に切り替えたの?

高橋:そうなんです、SEOを研究しているうちに、事業としての可能性を感じまして。

小林:田中さんは似た経験はありますか?

(HARDTHING1)IE7がRSSリーダーに完全に対応するのでチャンスと思ったら開発に3年かかって市場ができなかった(マーケットの読みを外す)

 

田中: お題に繋がるのですが、かつて、マイクロソフトさんが、InternetExplorer7にRSSリーダーを全搭載すると発表し、これはヒットするに違いないとすべての資金ををつぎ込みRSS広告を開発しました。IT業界のあらゆる著名人が「これからRSSの時代が来る」と発言していましたし、自分も絶対ヒットすると信じていました。リリース後初月売り上げは2万円ほどで、そこから100億ほどの売り上げに繋がると読んでいましたが、RSS自体が流行らず、想定売り上げとはほど遠い結果でした。
しかし、サービスは未だ運営しており、利益も出ています。

 

■会社から次々と人がいなくなる苦しさ

小林:では、吉田さんの次のお題に移ります。

(HARDTHING2)起業した1社目の会社で役員が主要取引先を持ち出し独立。自社事業が立ち行かなくなり1億円程度投資後に撤退、会社も全員退社し1人になる。

 

吉田:ドリコムを退社後起業し、コンサルや受託をしながら、日本のアパレル商品を仕入れベトナムにジャパニーズファッションとして展開する事業を始めました。日本で稼いだお金をベトナム事業につぎ込むというモデルです。サービス自体はニーズがあったのですが、どんどん在庫が増え、当時ベトナムにある倉庫がみるみる服で埋まり、売れない在庫を眺める日々でした。
そんな中、突然役員が主要取引先を持っていく形で独立したんです。

高橋:完全に宣戦布告ですね。

吉田:半年程かけて、用意周到に計画していたようでした。気づいた時には、取引先は完全に彼の言うことしか信じていませんでした。日本での主要な売り上げが無くなったので事業資金が滞り、ベトナム事業を担当している役員も退任、20人程の社員が全員退職し、最後は僕1人になりました。
当時36歳の僕は、1人オフィスで西日を浴びながら「僕の人生寒いな…」と虚しさを感じていました。
そんな時、ちょうどアクセルマークさんから頂いたお歳暮が届きました。それが、とても嬉しくて。
その時の起業は、社長という仕事に対しての憧れや、目的が金儲けになっていたり、邪念がたくさんあったんです。しかし、それよりも人の優しさを感じる時が1番嬉しいと実感し、社会的な事業をやろうと決めました。これがクラウドワークスを始めるきっかけでした。

小林:では次の高橋さんのお題をいきましょう。

(HARDTHING2)2009年、1年で24人採用するも21人が退職(翌年春までに当時の役員陣は全員離脱)

 

高橋:当時、SEOからWEBサイト構築まで様々な事業を行う中で売り上げも伸びていたので、営業人員を1年で20名ほど増やし、アクセルをかけました。売り上げは伸びましたが、商材の品質が思うように担保できず、品質改善もうまくいかない状況が続きました。クライアントから日々クレーム・解約の連絡が鳴り響く中、会社をなんとか保たせるために新規顧客に営業するという状態に。営業マンの士気もみるみる下がり、結果、1年で21名が退職してしまいました。
その時の教訓は色々ありますが、一番の問題は大量採用をするということについてのリスクを自分が甘く見ていたことだと思います。もし仮に、自分の周囲にそのリスクを指摘してくれる人がいたり、社会人としての経験を積んでいたなら回避できた可能性があったと思います。
話がちょっと逸れますが、起業時には媒体社に普通のプレスリリースを送っても読んでもらえないという噂を聞いて、それならばと京都の巻物を30個ほど買い、1つ1つに筆ペンでプレスリリースの内容を書いてテレビ局やメディアに送ったりしたこともあったんです(笑)。今にして思えば何をやっているんだという話ですが、誰も教えてくれないから、方法論がわからなかったんですよ。

小林:会社から人が離れていくときの経営者の心理状況はどういうものなのですか?

高橋:当時は正直会社にいくのが辛かったです。誰がどうみても会社は良くない状態でしたし、いつ誰が退職すると言い出すかわからない状態でしたから。

小林:そういう場合、退職者から何か一言あるのですか?

高橋:2009年に当時の役員陣が全員退任したのですが、その内の1人からは「あなたのことが悪魔にみえる」との言葉を頂きました…。

小林:他の方は退職者の思い出に残る一言はありますか?

吉田:「社長がいやだから辞める」という社員の声ですね。「吉田さんと話すと萎縮して本音が言えない、このまま働いていても良い仕事ができない」との意見を聞き、すごく反省しました。

小林:退職者に対して、経営者としてはどう捉えているんですか?

吉田:クラウドワークスを創業してからは、今までの反省もあり離職率は低く、創業から上場までの3年間で3人しか退職していません。その時に、退職したメンバーは覚えていますし、反省のきっかけや道しるべになっています。

高橋:もちろん感情的には残念ですが、経営者としては、入社するタイミングで会社とマッチするか見極めることが大事ですよね。また、応援できる辞め方とそうでない辞め方は区別していますね。
先の吉田さんのクライアントを持ち出して退職したという話はもちろん応援できないですよね。しかし応援できる退社理由であれば大手を振って送り出すようにしています。

 

■月末に銀行残高20万円?!

小林:では、田中さんのお題をお願いします。

(HARDTHING2)銀行残高が20万円になった同日に資金調達した

 

田中:ベンチャー企業は、得てして自転車操業です。僕の場合も、月末の資金調達の着金日にずっと銀行残高を眺めていました。この時、新規サービスや研究開発に資金をつぎ込んでいたタイミングだったので、事業経費がどんどん引かれ、ついに銀行残高が20万円になったんです。さすがに青ざめましたが、その次に確認した時、着金していてほっとしました。
キャッシュフロー上でいくとなんとかなると計算していましたが。月末の大きなお金の波は落とし穴です。それで倒産した会社も沢山あったんだろうなと思います。

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高橋: 僕も、2009年に借金も数千万円ある中で、現金残高が数百万円まで落ち込みました。2009年に大学を卒業したんですが、卒業式では、ずっと会社の資金繰りを考えてましたね(笑)。

吉田:私は営業力が長所なので、会社に現金がないということはあまりなかったです。1度目の起業では、自己資金で事業を行い営業利益を出していたので、それがクラウドワークスの投資の際の信頼にも繋がりました。

 

■社長という仕事の捉え方

小林:では、吉田さんの最後のお題にいきましょう。

(HARDTHING3)私を含む取締役4人全員がそれぞれ一度は退職を考える事態に。(今は全員一致団結してます。)

吉田:今は全員団結していますが、上場後社員を一気に採用したので組織に歪みが発生しました。例えば上場後に幹部候補で入社した人が「吉田さんが嫌だ」という理由で立て続けに退職したんです。これがかなり堪えて、成田(クラウドワークス・現副社長)に社長をひきわたしたほうがいいでのはないかと悩みました。
常勤監査役に、「社長を成田に引き渡そうかと思っています」と相談すると、「それがいいんじゃないか」と引き止めもしないんですよね(笑)。
それから社長を譲り渡すことについて上場企業の同様のユースケースを色々と研究した結果、赤字の時に引き渡しても、社長と副社長の信頼関係が真には整っていない、大きな営業利益になるまで成長してからの問題だという結論になりました。

田中:僕は30年間社長を引き渡さない宣言をしています。30年後僕は70歳でよぼよぼになっていると思うので(笑)、譲るのはそれくらいかなと。

高橋:僕は社長を譲ることは考えたことがなかったです。

吉田:私が社長をやるのは、社長として会社の伸びを先導できる間だと思っています。会社の成長を引っ張れなくなったときは、譲るタイミングですね。

高橋:会社を先導しているか否かは、肌で感じることですよね。それでいうと僕は今自分がスーパーパフォーマンスを出していると思っています(笑)

田中:僕は君臨してますけど統治はしてないタイプですね(笑)。事業は任せていて口出ししないので、目に見える結果では自分がパフォーマンスを出しているかはわかりません。一方で文化を創ったり、社員とコミュニケーションしたり、売り上げ以外のことをまとめて、社員を巻き込み会社に根付く仕組みを作っている感覚です。

高橋:僕は自分より能力のある人間がいても、社長は譲らないかもしれません。
「自分がやりたい事業を絶対に実現する」という想いがファウンダーの強みだと思っています。
もし自分でない誰かに社長をまかせた際、事業に賭ける一番強い想いがある自分がオーナーシップを持たず、会社の最終的な方向性を決められないということについて、我慢できなくなると思うんですよね。

田中:僕は、社長としてやりたいことをやりますが、株主として会社のパフォーマンスも考える。社長として・株主としてという2つの立場からなにが最適かを考えます。

吉田:私は、会社を子どものように見ていて、ある意味他人の成長を見守るという感覚ですね。自分は社会のインフラを作る為の会社という仕組みの一つの役割に過ぎず、なるべく会社の成長が阻害されないように環境を整え、エンパワーすることが重要だと考えています。なので、やりたいことをやっていますが、自分が社長であり続ける必要性はないですね。

高橋:経営者は、やりたいことの属性を定義するのが最初のミッションですよね。僕達は “世の中に残るものをつくる”というミッションですが、人によって解釈が異なるので、事業に対する様々な意見が生まれます。なので経営合宿は、喧々囂々とします。

吉田:最近、経営会議のスタイルを僕が経営会議に参加せず議事録をもらうという方法に変えてみたことがあるんですよ。参加するときも、なるべく何も話さないようにしています。また最近成田から、「今度経営合宿をやりたいが、吉田さん抜きでやりたい」といわれたことがあったんです(笑)。当初は相当驚いたのですが実行に移し、私抜きでマネージャー陣・幹部陣が経営についてしっかり議論し考えを出し切った後、自分の考えを話しました。すると、自分たちでクラウドワークスについて考えきったという状況で、私との考えの差分が明らかになり、各々が納得したようです。サービスの意味や過去の経営判断の意図を真に分かってくれたと思います。

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■苦難を乗り越えた経験が組織を強くする

小林:高橋さんの次のお題をお願いします。

(HARDTHING3)2011年のGoogleアルゴリズムで事業大打撃。事業閉鎖の危機に追い込まれる(今は順調に成長しています。)

 

高橋:2011年にGoogleのSEOロジックが大幅に変更になり、SEO 事業に大きな影響がでました。しかし、良いチームになっていたので困難を乗り越えて、今後アルゴリズムが変わっても成果を出せる体制になったので、これからなにがあっても太刀打ちできると思います。

吉田:いい話ですね(笑)。

小林:では、最後の田中さんのお題をお願いします。

(HARDTHING3)資金調達前に資金を注ぎ込んだ事業にGoogleとYahoo!が無料で進出

 

田中: 資金の1/3をつぎ込んで、『タグマネジメント』というで新たなサービスを開発していましたが、リリース直前にGoogleとYahoo!が同じサービスを無料で提供しました。僕らのサービスは有料だったので、一瞬途方にくれましたが、ターゲットを絞る作戦に切り替え、未だに有料でサービス展開しています。
このときは、チームとしては開発したからにはもうあらゆる手を駆使してやるしかないと、腹をくくっていました。「RSS広告の時と同じ、もう一回やればいい」というと「そうですね」という感じで(笑)。

 

■経営者としての成長

小林:ありがとうございました。では、質問にはいります。

(質問者①):経営者としての成長がもっとも見込めた体験

 

吉田:副社長の成田と二人三脚で創業期から走ってきましたが、ある時成田が退任を考えるぐらい私との関係で悩んでいるという話を数人から聞いたんです。悩んだ結果、一度成田に任せて1ヶ月間会社のことについて指示も何もせず、一切会社に口を出さない期間を置くことを決断しました。経営陣から連絡が来てレスが求められた場合のみ反応し、後はすべて成田に判断を任せました。
1ヶ月後成田と話した際、信頼関係が戻ってきていました。成田がすべて自分で経営する中で、私が行うべき部分と成田が行う部分を成田自身が理解したのだと思います。
あの時は、「待つ」という闘い方を覚えました。

高橋:常に原因自分論で動くことですね。社長というのは、すべては最終的には自分の責任になります。ですので、起こることすべては自分が原因で起こっていると考えています。その上で、自分自身についてメンバーから否定されることはすごく重要で、成長の素です。精神的な部分ですべて自分の責任と思って、思考や反省を繰り返して常に軸をつくることと、否定されたときに、内省して自分を変える努力をすればいいのではないかと思います。
僕はそのための環境を整えるようにしていて、関わるメンバー全員から半年に1度、「社長についての評価点と改善要望について」というフィードバックをドキュメントでもらうようにしています。

小林:では、次の質問にいきましょう。

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■役員陣との関係性の取り方

(質問②)役員同士の関係性について、どういう信頼関係があって、混乱の際どう乗り切りましたか?

 

高橋:2009年に役員陣が全員退任した時は、止めることはできなかったです。いまの経営陣は、お互いに徹底的に話し合い、それぞれの課題感を摺り合わせるようにしています。

吉田:2009年の役員退任の際は、どうやって持ち直したの?

高橋:全部自分の判断で物事を決めました。それまでは彼らの話を聞きながら採用や事業の判断をしていましたが、役員が辞めていったときに最終的に責任をとるのは自分しかいないんだなと感じて。自分が考えて判断することが今のタイミングでは必要だと身にしみました。
それから数ヶ月ほど事業再生に悪戦苦闘しましたが、最終的に行ったのは、「選択と集中」です。事業を絞るというシンプルなことでしたが、自分で悩んで導きだしたこの結論は功を奏しましたね。

田中:当時、弊社の役員が退任するうわさを聞いた時、「直接聞いたらショックで死ぬのかな」と思ったのですが、案外平気で、「そうだよね、君の人生もあるよね」と承諾できたんです。
もちろん嫌でしたが、起こるべくして起こる仕方ないことなのかなと思っています。納得して進むしかないと。
僕は、人間の器はあまり広がらないけれど、良し悪し判断軸は広がると考えています。判断軸を経営陣共通して持っていれば、間違ったことはしないと思います。

吉田:皆さんの意見は3者3様で、オーナシップの取り方も違えば役員陣との関係性も違う。やっぱり100人100様のやり方があるので、自分なりの型をいかにつくるかが重要だと感じました。

——レポートここまで——-

登壇者の方々の、現在に至るまでの険しい道のりを、生々しくお伺いできました。
「何かを成し遂げる道は長くでこぼこな道」・・・そんなメッセージが伝わるセッションでした。

グラスタwebでは、今後もICCカンファレンスの内容をレポートしていく予定です。乞うご期待下さい!

 

取材・執筆/石根ゆりえ

 

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